| 平成12年12月 |
高松エクスプレス株式会社設立 |
| 平成14年8月 |
- 高松駅～大阪なんば間に1日8往復にて新規参入
- ジャンボフェリーと交互利用のフェリーセット券を発売
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| 平成14年12月 |
- 1日13往復に増便
- 中央インター南バス停近くに駐車場を設置パーク&バスライドのニーズに対応
- 高野山セット券を発売
- ハッピーポイントカードを他社に先駆け発行
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| 平成15年1月 |
- バス&レンタカーのセット券・レンタカーセット券の販売開始
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| 平成15年7月 |
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| 平成15年12月 |
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| 平成16年3月 |
- 本社・営業所の移転に伴い路線延長
- 高松駅発着から国分寺起終点に、無料駐車場併設
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| 平成16年4月 |
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| 平成16年9月 |
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| 平成16年12月 |
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| 平成17年7月 |
- 高松～三宮線運行開始 1日6往復
- ジャンボフェリー+フットバス共通利用券販売
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| 平成18年3月 |
- なんば線の一部を大阪全日空ホテルに延伸し、 同時に三宮線を全便箕谷に停車するダイヤの改正
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| 平成18年11月 |
- 三宮バスターミナルの完成とともに三宮線を同所に乗り入れ開始
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| 平成19年8月 |
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| 平成19年10月 |
- 小豆島急行フェリー(土庄-高松)と提携し小豆島関西連絡きっぷの取扱を開始
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| 平成20年4月 |
- 大阪線、神戸線において運賃改定実施小豆島関西連絡きっぷに内海フェリー(草壁-高松)が加わる
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| 平成21年8月 |
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| 平成23年3月 |
- 神戸線の一部を神戸空港・海上アクセスまで路線延長する
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| 平成24年11月 |
- なんば線（南海バス）の一部運行便が、大阪駅前（桜橋口アルビ前）に停車開始
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| 平成25年3月 |
- フットバス運行便も大阪駅前（桜橋口アルビ前）に停車開始
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| 平成25年10月 |
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| 平成29年4月 |
- 大阪線が単独運行になる
- 全便 WiFi コンセント設備導入
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| 平成30年4月 |
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| 平成31年10月 |
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